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故事讲述一位直男程序员Luak不擅长追女孩子，追女生一次又一次的失败，但是他不灰心，喜欢上了一位美女DJ。可能是天上可怜Luak，他偶然遇到了一位泡妞高手大叔，了解到各种各样追女生的技巧。
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高中生Sutter（迈尔斯·特勒 Miles Teller 饰）不学无术，爱泡妞、爱喝酒，同学都把他当笑话看。女朋友Cassidy甩了他和学生会主席在一起后，他不仅喝了很多酒，还醉驾，早上醒来时发现自己正躺在Aimee家的草坪上。Aimee（谢琳·伍德蕾 Shailene Woodley 饰）和Sutter不同，是一个认真读书的女孩，和妈妈还有继父住在一起，爱看科幻小说，没交过男朋友。原本八竿子打不着的两人竟产生了奇怪的交集。Sutter让Aimee帮她补习数学，Aimee欣然答应。两个人的感情迅速升温，
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Sabrina（Julia Ormond 朱莉娅·奥蒙德饰）是赖瑞毕家司机的女儿，从小她就暗恋二少爷David（Greg Kinnear 格雷格·金内尔饰）。外界对二少爷的评价可远远不及他的大哥Linus（Harrison Ford 哈里森·福特饰），人们赞许大少爷睿智冷静，富有商业头脑。二少爷不过是个游手好闲，只知道泡妞的花花公子罢了。可Sabrina才不理那些，她一心一意爱着David，但父亲却为此忧心忡忡，他托人将Sabrina送去巴黎深造，期待她能走出狭隘的小圈子，看到世界的辽阔。果然，从巴黎回来
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娘娘腔的小胖子冼洁晶（王晶 饰）被女友甩掉，绝望之际企图跳楼自杀。他的做法不仅引来无数群众围观，还因此结识了同病相怜的非常烦（冯淬帆 饰）和何马同（林俊贤 饰）。阿烦作风粗暴爱骂人，阿同内向胆小，两人的恋爱道路同样几多坎坷。主持“爱情止痛药”的电台DJ谭宇伦（曾志伟 饰）看三人可怜，决定帮他们成为泡妞专家。在了解三人的缺点后，谭带他们来到夜校，阿烦很快就迷上了美丽的女老师李楚红（李美凤 饰）。反惹来对方的反感。楚红和室友小贝贝（邱淑贞 饰）、芬妮（张曼玉 饰）住在一起，这三对男女因此机缘结识，继而展开一场
